Webb a commencé sa carrière de photographe dans les années 1970, réalisant des images du paysage social américain dans les rues de la Nouvelle-Angleterre et de New York, travaillant exclusivement en noir et blanc. Dans la préface de The Suffering of Light, il décrit avoir « atteint une sorte d'impasse » dans la photographie, ainsi qu'un empressement à explorer de nouveaux territoires. Cette année-là, en 1975, inspiré par le roman de Graham Greene, Les Comédiens, il saute dans un avion pour Port-au-Prince pour découvrir le monde tumultueux d'Haïti à travers les yeux de son objectif.
Le premier voyage de trois semaines a transformé Webb, l'initiant à de nouveaux mondes de dynamisme et d'intensité émotionnelle qu'il a décrit comme "brut, décousu, souvent tragique". Après avoir voyagé pendant trois années supplémentaires, il s'est engagé à adopter pleinement la photographie couleur afin de traduire la couleur vibrante de ces mondes : que la réticence gris-brun de mes origines en Nouvelle-Angleterre. Depuis, je travaille majoritairement en couleur ».