Peintre, mais aussi écrivain, dramaturge et poète, Oskar Kokoschka apparaît comme un artiste engagé, porté par les bouleversements artistiques et intellectuels de la Vienne du début du XXe siècle. Par sa volonté d’exprimer l’intensité des états d’âmes de son époque, et un talent certain pour la provocation, il devient pour la critique l’enfant terrible de Vienne à partir de 1908 où, soutenu par Gustav Klimt et Adolf Loos, il inspire une nouvelle génération d’artistes, parmi lesquels Egon Schiele. Portraitiste de la société viennoise, Kokoschka parvient à mettre en lumière l'intériorité de ses modèles avec une efficacité inégalée.

Ébranlé par sa rupture avec la compositrice Alma Mahler avec qui il entretient une relation tumultueuse entre 1912 et 1914, Kokoschka s’engage dans l’armée au déclenchement de la Première Guerre mondiale. Il sera gravement blessé à deux reprises. Il enseigne ensuite à l’Académie des Beaux-Arts de Dresde, où il recherche de nouvelles formes d’expressions picturales, en contrepoint des mouvements contemporains tels que l’expressionnisme, la Nouvelle Objectivité et l'abstraction.

Voyageur infatigable, il entreprend dans les années 1920 d’incessants périples en Europe, en Afrique du Nord et au Moyen Orient. Sa fragilité financière l’oblige à revenir à Vienne, qui connaît dès le début des années 1930 d’importants troubles politiques, le contraignant à partir pour Prague en 1934. Qualifié par les nazis d’artiste « dégénéré », ses oeuvres sont retirées des musées allemands. Kokoschka s’engage alors pleinement pour la défense de la liberté face au fascisme.